Só os desenvolvedores do Whatsapp vão poder responder corretamente isso neh, o que a gente falar vai ser chute. Pode ser impossível, mas pode ser que tenha como desabilitar a criptografia de um usuário específico. Por exemplo, a criptografia do Whatsapp só era ativada quando as duas pessoas tinham o app atualizado, então talvez seja possível enganar o app e falar que o usuário investigado tem uma versão antiga, que não suporta criptografia. Mas acho quase impossível isso, muito provavelmente o Whatsapp não tem como alterar esse tipo de configuração remotamente.
Resumindo, eu acredito que o Whatsapp fala a verdade quando diz que é impossível fazer o que a juíza está pedindo. Pra tornar possível eles teriam que modificar o app, soltar uma atualização, esperar o usuário investigado baixar, e aí sim começar a desviar as mensagens.