Estrelas de Hollywood, figurões da mídia e bilionários eram figuras presentes em jogo privado, que tinha Tobey Maguire como um dos grandes nomes.
Jogos de poker restritos costumam gerar uma série de perguntas: Como se entra no jogo, quem joga e qual o valor das apostas, são algumas das perguntas geralmente feitas.
Molly Bloom costumava organizar alguns desses jogos (e teve que pagar multa e prestar serviço comunitário por conta disso), e conta algumas histórias em seu novo livro Molly’s Game. Entre descrições e detalhes da ação, ela afirma que o ator Tobey Maguire, conhecido por interpretar o Homem-Aranha no cinema, é um dos melhores jogadores da estrelada jogatina.
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Segundo ela, em entrevista ao The Observer, Tobey era um dos jogadores mais diferenciados entre os regulares. Em um jogo que costumava atrair nomes de Hollywood como Ben Affleck e Matt Damon, bilionários como Andy Beal e Alec Gores (um dos 400 mais ricos do mundo, segundo a Forbes), e produtores de grandes companhias de cinema e TV, o Homem-Aranha estava em um nível muito a frente. Ela chega a afirmar que “Tobey não era somente bom, ele é o tipo de jogador que ganha braceletes na World Series”.
Além disso, Tobey utilizava seus poderes de aranha para aumentar seus ganhos. Com frequência, chamava o astro Leonardo DiCaprio para participar dos jogos e atrair mais empresários que não se importariam em perder algumas centenas de milhares de dólares para dizer que jogaram com a estrela de Titanic e O Lobo de Wall Street.
E os poderes de Tobey Maguire não param por aí. Após uma péssima noite de um dos jogadores, que resultou em uma dívida de US$ 1 milhão, ele decidiu investir no azarado e comprou a dívida, fechando um acordo de stake. O investimento em jogadores que ele considerava +EV era algo natural.
Recheado de nomes e detalhes, os jogos costumavam ocorrer em suítes de hotéis 5 estrelas, geralmente na Califórnia. O livro especula alguns valores, entre eles de que Andy Beal teria perdido US$ 50 milhões em um só fim de semana.